В статье описаны коммуникативные трудности и связанные с ними поведенческие ошибки, возникающие у человека в технологических условиях третьего тысячелетия. Причиной этой ситуации является недостаточная компетенция коммуникантов и неверное понимания ими социальных ролей участников общения. Представлен подход к решению данной проблемы на занятиях по русскому языку и культуре речи с помощью комплексного анализа русских художественных текстов. Предлагается разработанный авторами комплекс заданий, нацеленных на формирование у обучающихся практических навыков выявления причин коммуникативных неудач и способов их предотвращения. Задания носят аналитико-креативный характер, в качестве материала привлекается рассказ А. П. Чехова «Накануне поста». Задания рассчитаны на обучающихся нефилологического профиля.