Целью статьи является анализ истории международной и внешнеэкономической деятельности Санкт-Петербурга как второго по значимости города Российской Федерации. Авторами определены методы и подходы исследования, сформулировано понятие дипломатии мегаполиса, дана оценка важности применения «технологий привлекательности» Санкт-Петербурга, которые реализуются посредством его самобытности и неповторимости: его романтический бренд (город белых ночей), особое духовное место, занимаемое среди других городов страны (культурная столица), географические особенности (Северная столица), природная индивидуальность (Северная Венеция), яркое историческое прошлое (имперская столица, город-воин, переживший вражескую блокаду), политический багаж (город трех революций). В статье описана история дипломатии города, а также необходимость формирования новых международных и внешнеэкономических структур. Проанализирована правовая база, разработанная Законодательным Собранием Санкт-Петербурга, для привлечения в Северную столицу инвесторов, бизнесменов, туристов, студентов и специалистов, спортсменов и деятелей культуры и искусства. Рассмотрены примеры адаптации внешнеэкономической и международной деятельности к современным условиям санкций и эпидемий. Авторы делают вывод о том, что, несмотря на прекращение или ослабление многих контактов, Санкт-Петербург стремится ориентироваться на развитие международных и внешнеэкономических связей, привлекая новых партнеров, порой даже из недружественных государств, бизнес которых прежне не был ярко представлен на петербургском рынке. Благодаря политике импортозамещения в мегаполисе используются все возможности для отказа от продукции из недружественных стран и скорейшей переориентации производства на отечественный рынок.