Результаты исследований: Научные публикации в периодических изданиях › статья › Рецензирование
Термолиз нитрилов 1-фталимидоазиридин-2-карбоновых кислот в присутствии диполярофилов. / Кузнецов, М.А.; Панькова, А.С.; Ушков, А.В.; Селиванов, С.И.
в: ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, Том 44, № 12, 2008, стр. 1807-1815.Результаты исследований: Научные публикации в периодических изданиях › статья › Рецензирование
}
TY - JOUR
T1 - Термолиз нитрилов 1-фталимидоазиридин-2-карбоновых кислот в присутствии диполярофилов
AU - Кузнецов, М.А.
AU - Панькова, А.С.
AU - Ушков, А.В.
AU - Селиванов, С.И.
PY - 2008
Y1 - 2008
N2 - Термолиз транс-3-фенил-1-фталимидоазиридин-2-карбонитрила и транс-1-фталимидоазиридин-2, 3-дикарбонитрила в присутствии ряда диполярофилов стереоселективно и с хорошими выходами приводит к производным 1-фталимидопирролидина - продуктам 1,3-диполярного циклоприсоединения промежуточно образующихся азометинилидов. В соответствии с правилами сохранения орбитальной симметрии термическое раскрытие транс-2,3-дизамещенных 1-фталимидоазиридинов идет конротаторно, давая цис-азометинилиды. Относительное положение заместителей в диполярофилах сохраняется в продуктах реакции, что предполагает согласованный механизм присоединения.
AB - Термолиз транс-3-фенил-1-фталимидоазиридин-2-карбонитрила и транс-1-фталимидоазиридин-2, 3-дикарбонитрила в присутствии ряда диполярофилов стереоселективно и с хорошими выходами приводит к производным 1-фталимидопирролидина - продуктам 1,3-диполярного циклоприсоединения промежуточно образующихся азометинилидов. В соответствии с правилами сохранения орбитальной симметрии термическое раскрытие транс-2,3-дизамещенных 1-фталимидоазиридинов идет конротаторно, давая цис-азометинилиды. Относительное положение заместителей в диполярофилах сохраняется в продуктах реакции, что предполагает согласованный механизм присоединения.
UR - https://elibrary.ru/item.asp?id=17706144
M3 - статья
VL - 44
SP - 1807
EP - 1815
JO - ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
JF - ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
SN - 0514-7492
IS - 12
ER -
ID: 5093219