Термолиз транс-3-фенил-1-фталимидоазиридин-2-карбонитрила и транс-1-фталимидоазиридин-2, 3-дикарбонитрила в присутствии ряда диполярофилов стереоселективно и с хорошими выходами приводит к производным 1-фталимидопирролидина - продуктам 1,3-диполярного циклоприсоединения промежуточно образующихся азометинилидов. В соответствии с правилами сохранения орбитальной симметрии термическое раскрытие транс-2,3-дизамещенных 1-фталимидоазиридинов идет конротаторно, давая цис-азометинилиды. Относительное положение заместителей в диполярофилах сохраняется в продуктах реакции, что предполагает согласованный механизм присоединения.
Язык оригиналарусский
Страницы (с-по)1807-1815
ЖурналЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Том44
Номер выпуска12
СостояниеОпубликовано - 2008

ID: 5093219