Результаты исследований: Научные публикации в периодических изданиях › статья › Рецензирование
ТЕРМИЧЕСКИЕ И КИСЛОТНО-КАТАЛИЗИРУЕМЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ЗH-ПИРАЗОЛОВ ИЗ РЕАКЦИИ ДИФЕНИЛДИАЗОМЕТАНА С МЕТИЛОВЫМ ЭФИРОМ ФЕНИЛПРОПИОЛОВОЙ КИСЛОТЫ. / Федоров, А.А.; Дуйсенбаев, Ш.Е.; Разин, В.В.; Кузнецов, М.А.; Linden, E.
в: ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, № 2, 2007, стр. 239-248.Результаты исследований: Научные публикации в периодических изданиях › статья › Рецензирование
}
TY - JOUR
T1 - ТЕРМИЧЕСКИЕ И КИСЛОТНО-КАТАЛИЗИРУЕМЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ЗH-ПИРАЗОЛОВ ИЗ РЕАКЦИИ ДИФЕНИЛДИАЗОМЕТАНА С МЕТИЛОВЫМ ЭФИРОМ ФЕНИЛПРОПИОЛОВОЙ КИСЛОТЫ
AU - Федоров, А.А.
AU - Дуйсенбаев, Ш.Е.
AU - Разин, В.В.
AU - Кузнецов, М.А.
AU - Linden, E.
PY - 2007
Y1 - 2007
N2 - Реакция дифенилдиазометана с метиловым эфиром фенилпропиоловой кислоты в растворе ди-этилового эфира помимо ожидаемых метиловых эфиров трифепил-ЗН-пиразол-4- и -5-карбо-новых кислот (I, II) (38 и 24%) дала также 8% метилового эфира 3,5-дифенил-1-(1-этокси-этил)-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. Основным продуктом термолиза 4-метоксикарбо-нильного производного (I) является метиловый эфир 1,3,5-трифепил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, тогда как из региоизомера (II) предпочтительно образуются эфир 4,4,5-трифенил-4Н-пиразол-3-карбоновой кислоты и 1-метоксикарбонил-2,3,3-трифенилциклопропен, который при термолизе ЗН-пиразола (I) является минорным продуктом. Добавление конц. H2SO4 к растворам ЗН-пиразолов (I, II) в АсОН приводит к их быстрой региоселективиой изомеризации только в соответствующие 4Н-пиразолы.
AB - Реакция дифенилдиазометана с метиловым эфиром фенилпропиоловой кислоты в растворе ди-этилового эфира помимо ожидаемых метиловых эфиров трифепил-ЗН-пиразол-4- и -5-карбо-новых кислот (I, II) (38 и 24%) дала также 8% метилового эфира 3,5-дифенил-1-(1-этокси-этил)-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. Основным продуктом термолиза 4-метоксикарбо-нильного производного (I) является метиловый эфир 1,3,5-трифепил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, тогда как из региоизомера (II) предпочтительно образуются эфир 4,4,5-трифенил-4Н-пиразол-3-карбоновой кислоты и 1-метоксикарбонил-2,3,3-трифенилциклопропен, который при термолизе ЗН-пиразола (I) является минорным продуктом. Добавление конц. H2SO4 к растворам ЗН-пиразолов (I, II) в АсОН приводит к их быстрой региоселективиой изомеризации только в соответствующие 4Н-пиразолы.
M3 - статья
SP - 239
EP - 248
JO - ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
JF - ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
SN - 0514-7492
IS - 2
ER -
ID: 5093129