Реакция дифенилдиазометана с метиловым эфиром фенилпропиоловой кислоты в растворе ди-этилового эфира помимо ожидаемых метиловых эфиров трифепил-ЗН-пиразол-4- и -5-карбо-новых кислот (I, II) (38 и 24%) дала также 8% метилового эфира 3,5-дифенил-1-(1-этокси-этил)-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. Основным продуктом термолиза 4-метоксикарбо-нильного производного (I) является метиловый эфир 1,3,5-трифепил-1 Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, тогда как из региоизомера (II) предпочтительно образуются эфир 4,4,5-трифенил-4Н-пиразол-3-карбоновой кислоты и 1-метоксикарбонил-2,3,3-трифенилциклопропен, который при термолизе ЗН-пиразола (I) является минорным продуктом. Добавление конц. H2SO4 к растворам ЗН-пиразолов (I, II) в АсОН приводит к их быстрой региоселективиой изомеризации только в соответствующие 4Н-пиразолы.
Язык оригиналарусский
Страницы (с-по)239-248
ЖурналЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Номер выпуска2
СостояниеОпубликовано - 2007
Опубликовано для внешнего пользованияДа

ID: 5093129