TY - JOUR

T1 - Идентификация неизвестного компонента экстракта волос эксгумированных человеческих останков по массспектрометрическим и газохроматографическим данным

AU - Савчук, Сергей Александрович

AU - Зенкевич, Игорь Георгиевич

N1 - Савчук С.А., Зенкевич И.Г. // Аналитика и контроль. 2021. Т. 25. № 1. С. 34-42.

PY - 2021

Y1 - 2021

N2 - Подробно рассмотрен пример хромато-масс-спектрометрической идентификации неизвестного компонента экстракта образца человеческих волос, изъятых у эксгумированных останков. Этот компонент (молекулярная масса 238 Да) не удалось идентифицировать ни в результате библиотечного поиска по стандартному масс-спектру (ионизация электронами), ни по значению газохроматографического индекса удерживания (~1540) на стандартных неполярных полидиметилсилоксановых неподвижных фазах с 5% фенильных групп. Однако его идентификация оказалась возможной с использованием оригинального алгоритма, основанного на выявлении структурных аналогов неизвестных аналитов, прежде всего - их гомологов, различающихся по молекулярным массам на ± 14 Да, а по составу - на гомологическую разность СН2. Этот прием позволил выявить такие аналоги неизвестного соединения как флавесон (2,2,4,4-тетраметил-2-изобутирилциклогекса-1,3,5-трион), лептоспермон (2,2,4,4-тетраметил-2-изопентаноилциклогекса-1,3,5-трион) и ряд других, относящихся к такому достаточно «экзотическому» классу природных соединений как циклические b-трикетоны. На основании полученных данных установлена наиболее вероятная структура “неизвестного” компонента - 2,2,4,4-тетраметил-2-пропионилциклогекса-1,3,5-трион. Отличительной особенностью циклических b-трикетонов является существование в виде нескольких таутомерных форм. В рассматриваемом случае это структура 5-гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-4-пропионилциклогекс-4-ен-1,3-диона (CAS № 87552-01-0). Обсуждаемое соединение является компонентов эфирного масла Leptospermum scoparium и некоторых других растений и входит в группу структурных аналогов флавесона. Наиболее известное фармацевтическое применение эфирных масел, содержащих соединения этой группы, - компоненты кондиционеров для волос и кожи головы. Таким образом, установлено, что рассматриваемый компонент не относится к сильнодействующим или токсичным соединениям, что исключает криминальное происхождение останков.

AB - Подробно рассмотрен пример хромато-масс-спектрометрической идентификации неизвестного компонента экстракта образца человеческих волос, изъятых у эксгумированных останков. Этот компонент (молекулярная масса 238 Да) не удалось идентифицировать ни в результате библиотечного поиска по стандартному масс-спектру (ионизация электронами), ни по значению газохроматографического индекса удерживания (~1540) на стандартных неполярных полидиметилсилоксановых неподвижных фазах с 5% фенильных групп. Однако его идентификация оказалась возможной с использованием оригинального алгоритма, основанного на выявлении структурных аналогов неизвестных аналитов, прежде всего - их гомологов, различающихся по молекулярным массам на ± 14 Да, а по составу - на гомологическую разность СН2. Этот прием позволил выявить такие аналоги неизвестного соединения как флавесон (2,2,4,4-тетраметил-2-изобутирилциклогекса-1,3,5-трион), лептоспермон (2,2,4,4-тетраметил-2-изопентаноилциклогекса-1,3,5-трион) и ряд других, относящихся к такому достаточно «экзотическому» классу природных соединений как циклические b-трикетоны. На основании полученных данных установлена наиболее вероятная структура “неизвестного” компонента - 2,2,4,4-тетраметил-2-пропионилциклогекса-1,3,5-трион. Отличительной особенностью циклических b-трикетонов является существование в виде нескольких таутомерных форм. В рассматриваемом случае это структура 5-гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-4-пропионилциклогекс-4-ен-1,3-диона (CAS № 87552-01-0). Обсуждаемое соединение является компонентов эфирного масла Leptospermum scoparium и некоторых других растений и входит в группу структурных аналогов флавесона. Наиболее известное фармацевтическое применение эфирных масел, содержащих соединения этой группы, - компоненты кондиционеров для волос и кожи головы. Таким образом, установлено, что рассматриваемый компонент не относится к сильнодействующим или токсичным соединениям, что исключает криминальное происхождение останков.

KW - ЭКСТРАКТ ЧЕЛОВЕЧЕСКИХ ВОЛОС

KW - НЕИЗВЕСТНЫЙ КОМПОНЕНТ

KW - ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ

KW - ИДЕНТИФИКАЦИЯ

KW - 2,2,4,4-ТЕТРАМЕТИЛ-5-ПРОПИОНИЛЦИКЛОГЕКСАН-1,3,5-ТРИОН

KW - Unknown constituent

KW - Identification 2 2 4 4-tetrtamethyl-6-propionylcyclohexa-1 3 5-trione

KW - Human hair extract

KW - Gas chromatography – mass spectrometry

UR - https://www.elibrary.ru/item.asp?id=45607695

UR - http://www.scopus.com/inward/record.url?scp=85104265229&partnerID=8YFLogxK

U2 - 10.15826/ANALITIKA.2020.25.1.002

DO - 10.15826/ANALITIKA.2020.25.1.002

M3 - статья

VL - 25

SP - 34

EP - 42

JO - АНАЛИТИКА И КОНТРОЛЬ

JF - АНАЛИТИКА И КОНТРОЛЬ

SN - 2073-1442

IS - 1

ER -