Подробно рассмотрен пример хромато-масс-спектрометрической идентификации неизвестного компонента экстракта образца человеческих волос, изъятых у эксгумированных останков. Этот компонент (молекулярная масса 238 Да) не удалось идентифицировать ни в результате библиотечного поиска по стандартному масс-спектру (ионизация электронами), ни по значению газохроматографического индекса удерживания (~1540) на стандартных неполярных полидиметилсилоксановых неподвижных фазах с 5% фенильных групп. Однако его идентификация оказалась возможной с использованием оригинального алгоритма, основанного на выявлении структурных аналогов неизвестных аналитов, прежде всего - их гомологов, различающихся по молекулярным массам на ± 14 Да, а по составу - на гомологическую разность СН2. Этот прием позволил выявить такие аналоги неизвестного соединения как флавесон (2,2,4,4-тетраметил-2-изобутирилциклогекса-1,3,5-трион), лептоспермон (2,2,4,4-тетраметил-2-изопентаноилциклогекса-1,3,5-трион) и ряд других, относящихся к такому достаточно «экзотическому» классу природных соединений как циклические b-трикетоны. На основании полученных данных установлена наиболее вероятная структура “неизвестного” компонента - 2,2,4,4-тетраметил-2-пропионилциклогекса-1,3,5-трион. Отличительной особенностью циклических b-трикетонов является существование в виде нескольких таутомерных форм. В рассматриваемом случае это структура 5-гидрокси-2,2,6,6-тетраметил-4-пропионилциклогекс-4-ен-1,3-диона (CAS № 87552-01-0). Обсуждаемое соединение является компонентов эфирного масла Leptospermum scoparium и некоторых других растений и входит в группу структурных аналогов флавесона. Наиболее известное фармацевтическое применение эфирных масел, содержащих соединения этой группы, - компоненты кондиционеров для волос и кожи головы. Таким образом, установлено, что рассматриваемый компонент не относится к сильнодействующим или токсичным соединениям, что исключает криминальное происхождение останков.
