Соединения, содержащие (Z)-гекса-3-ен-1,5-дииновый фрагмент, способны претерпевать циклоароматизацию, образуя 1,4-фенилендирадикалы (реакция Масамунэ-Бергмана). Данная реакция представляет уникальный способ генерирования сразу двух радикальных центров без использования радикальных инициаторов в результате «2π→1σ» потери связи. Циклизация Бергмана лежит в основе механизма действия природных 10-членных ендиинов и определяет их мощный цитотоксический эффект и высокую противоопухолевую активность [1]. Нами предложен синтетический подход к ендииновым системам, конденсированным с гетероциклами, с целью получения доступных аналогов ендииновых антибиотиков для последующего создания новых противоопухолевых препаратов [2-4]. Влияние структурных параметров гетероендиинов на их активность в циклизации Бергмана будет обсуждаться в докладе.
Работа выполнена при финансовой поддержке РНФ (грант 25-73-20075).