Реформы местного самоуправления 1989 и 1993 года были нацелены на создание в Эстонии дуалистической модели отношений между центральными и местными органами власти. Такой выбор был основан на опыте и поддержке со стороны стран Северной Европы. Несмотря на то, что с 1993 года формально правовой контекст местного самоуправления не менялся, создание институциональных механизмов дуалистической (или срезанной) иерархии и сильной местной автономии не увенчалось успехом. В первой части статьи основной акцент делается на выявлении основных факторов, которые препятствовали внедрению новой институциональной модели, таких как отсутствие способности оказывать стратегическое влияние на процесс выработки национальной политики, слабое сотрудничество между муниципалитетами, снижение роли и последующее упразднение промежуточного (уездного) уровня управления и др. Во второй части анализируются цели и результаты реформы укрупнения муниципалитетов в 2017 году, теоретические и практические возможности возвращения к дуалистической модели отношений между центром и местным самоуправлением. Анализ опирается на институциональную теорию, которая позволяет объяснить влияние глубоких ценностных установок, а также конкретных политических выборов на логику институционализации местной автономии после реформы 1993 года. Делается вывод, что сохранение прежних глубоких ценностных установок местных элит позволяет предсказать серьезные трудности в достижении ожидаемых результатов реформы 2017 года.