В результате спектро-фотометричесиэго исследования циклизации Рихтера в ряду диацетиленовых производных арилдиазониевых солей были установлены этапы протекания реакции при использовании различных систем растворителей. Было показано, что в обоих случаях продуктом циклизации является 4-хлорциннолин. При использовании Etp и водной НС1 он достаточно медленно подвергается гидролизу до 4-циннолинона, который циклизуется в фуро[3,2-с]циннолин. Процесс гидролиза в заметной степени наблюдается только для соединений, содержащих электрон-акцепторные заместители. При проведении реакции в среде сухого МеОН, насыщенногоНСl, образующийся 4-хлорциннолин существует в протонированном виде, в результате чего реакция сольволиза до 4-метоксициннолина протекает с высокой скоростью, независимо от электронной природы заместителей. Далее 4-метоксициннолин гидролизуется, образуя фуро[3,2-с]циннолин.

This study clarifies the consequence of processes, which are realized during proceeding of Richter reaction in series of ortho-(alka