Первые двуязычные разговорники создавались для осуществления делового и бытового коммуникативного взаимодействия представителей разных языков и культур и служат письменными образцами деловой межкультурной коммуникации, отражая национально-специфические и межкультурные отношения (личностные и межгосударственные) отдаленной эпохи. В статье проводится сравнительно-типологический анализ коммуникативных деловых и бытовых ситуаций, описанных средствами как родного, так и иностранного языка и отражающих национальную языковую картину мира и элементы межкультурной коммуникации отдаленной от нас эпохи как противопоставление «свое - чужое». Особое внимание уделяется описанию основных ситуаций общения, их лингвопрагматических маркеров и компонентов межкультурного взаимодействия (обращения, формулы поддержания разговора, аргументация, выражение просьбы, вежливости, грубости, учет религии, менталитета, пословицы и поговорки и другие). Для анализа используется (средне)нижненемецко-русский разговорник ганзейского купца Тонни Фенне, созданный в Пскове в 1607 году, - рукописное пособие по изучению русского языка немецкими купцами, в котором не только отражена языковая картина мира, но и даны образцы вербального национально маркированного поведения русских и немцев в процессе их делового взаимодействия во времена Ганзейского союза. На примере моделирования разнообразных деловых ситуаций в статье показано, как в процессе общения и взаимопознания двух народов расширяются и переплетаются коммерческая и культурно-познавательная мотивации. Отраженные в разговорнике знания о мире имеют преходящий характер, поэтому его ценность заключается в том, что он является источником лингвокультурологической и исторической информации определенного периода и закладывает основы будущих отношений.