Цель исследования состоит в постановке и решении правовых проблем, возникающих при определении размера взносов на обязательное пенсионное страхование, подлежащих уплате лицами, занятыми частной практикой (плательщиками, не производящими выплаты и иные вознаграждения физическим лицам). С учетом поставленной цели автором выбрана соответствующая структура статьи. В первой части рассмотрено действующее правовое регулирование уплаты страховых взносов лицами, занятыми частной практикой. Во второй части статьи приведены результаты анализа судебной практики по спорным ситуациям между лицами, занятыми частной практикой, и налоговыми органами по вопросам определения базы для исчисления страховых взносов на обязательное пенсионное страхование. В этой части практика приведена по состоянию на 30 ноября 2016 года - поворотный момент принятия ключевого постановления Конституционного суда Российской Федерации. В третьей части статьи изложены проблемы судебного толкования, возникшие сразу после принятия постановления КС РФ, и направления новой судебной практики. В совокупности проанализировано более пятидесяти судебных решений, в том числе исследована ключевая правовая позиция Конституционного суда РФ о необходимости и социальной значимости применения принципа соразмерности страховых взносов в отношении лиц, занятых частной практикой. Исследование проведено с помощью общих методов юридической науки и специальных методов (моделирование, функциональный метод, нормативно-догматический).