Статья посвящена малоизученному аспекту исторической географии транспорта Псковщины. Цель исследования — охарактеризовать особенности пространственной организации маршрутной сети пассажирского железнодорожного транспорта Псковщины в период с 1990 по 2019 г. В изучаемый период ключевыми факторами, предопределившими направления эволюции маршрутной сети данного вида транспорта, стали трансформация географического положения региона из внутреннего в приграничное, а также формирование неблагоприятной для железной дороги конкурентной среды. В этих условиях интенсивность движения пассажирских поездов в регионе сократилась в несколько раз, а по ряду направлений оно совершенно прекратилось. Главную роль в структуре пассажирского сообщения стали играть местные маршруты, а также транзитные линии, связывающие Петербург с Белоруссией. Наиболее загруженной, как и ранее, остаётся линия Петербург – Витебск, кризис железнодорожного сообщения сильнее всего проявился на линиях Петербург – Псков – Гродно и Москва – Новосокольники – Рига.