В статье реконструируется и анализируется представленный в работах М.С. Кагана (1921–2006) опыт культурологической и философской интерпретации феномена Санкт-Петербурга в русской культуре. Рассмтариваются трудности методологического характера, связанные с выделением петербургской культуры в качестве отдельного предмета исследования, выявлением ее специфики и периодизацией. Отмечается, что разработанный М.С. Каганом подход к изучению культуры позволил ему по-новому поставить и решить вопрос о культуре Петербурга, во многом избежав редукционизма и тенденциозности. А именно, Петербург понимается как автономно развивающееся системно-организованное трехмерное пространство смыслов, представленное в диалектически взаимосвязанных модусах духовно-человеческого, процессуально-деятельностного и предметного измерений. Выделяются этапы развития культуры Петербурга: 1) петровский Петербург (1703–1762); 2) екатерининский Петербург (1762–1812); 3) пушкинский Петербург (1812–1861); 4) Петербург Достоевского (1861–1905); 5) Петербург эпохи трех революций (1905–1918); 6) Петербург в годы советской власти (1918–1991); 7) современный Петербург (с 1991 г.). В результате изучения и сравнения этих этапов делается вывод о том, что основной и перманентной чертой петербургской культуры была и остается рационалистическая доминанта.