Результаты исследований: Научные публикации в периодических изданиях › статья › Рецензирование
Thermal Ring Expansion of 2-Sulfonylimidoyl-1-phthalimidoaziridines into N-Sulfonylimidazoles. / Стукалов, Александр Юрьевич; Суслонов, Виталий Валерьевич; Кузнецов, Михаил Анатольевич.
в: European Journal of Organic Chemistry, Том 2018, № 14, 17.04.2018, стр. 1634-1645.Результаты исследований: Научные публикации в периодических изданиях › статья › Рецензирование
}
TY - JOUR
T1 - Thermal Ring Expansion of 2-Sulfonylimidoyl-1-phthalimidoaziridines into N-Sulfonylimidazoles
AU - Стукалов, Александр Юрьевич
AU - Суслонов, Виталий Валерьевич
AU - Кузнецов, Михаил Анатольевич
N1 - окислительное фталимидоазиридинированиесопряженных N-сульфонилазиридинов, как правило, приводит к имидоилазиридинам с выходами более 70%
PY - 2018/4/17
Y1 - 2018/4/17
N2 - The oxidative phthalimidoaziridination of conjugated unsaturated N-sulfonylimines leads, in most cases, to di-substituted, tri-substituted and spiro-fused imidoylaziridines in synthetically useful yields typically above 70 %. The latter are thermally transformed into di-substituted, tri-substituted, and condensed N-sulfonylimidazoles. Interestingly, this ring expansion is accompanied by an intramolecular 1,3-sulfonyl shift from one nitrogen atom to another.
AB - The oxidative phthalimidoaziridination of conjugated unsaturated N-sulfonylimines leads, in most cases, to di-substituted, tri-substituted and spiro-fused imidoylaziridines in synthetically useful yields typically above 70 %. The latter are thermally transformed into di-substituted, tri-substituted, and condensed N-sulfonylimidazoles. Interestingly, this ring expansion is accompanied by an intramolecular 1,3-sulfonyl shift from one nitrogen atom to another.
KW - окислительное аминоазиридинирование
KW - Aziridines
KW - Imidazoles
KW - Nitrogen heterocycles
KW - Ring expansion
KW - Sulfonyl migration
KW - Synthetic methods
KW - VINYL AZIRIDINES
KW - ISOMERIZATION
KW - EFFICIENT SYNTHESIS
KW - IMIDAZOLES
KW - ANTITUMOR-ACTIVITY
KW - REARRANGEMENT
KW - HEINE REACTION
KW - LEWIS-ACIDS
KW - IONIC LIQUIDS
KW - DERIVATIVES
UR - http://www.scopus.com/inward/record.url?scp=85045662628&partnerID=8YFLogxK
UR - http://www.mendeley.com/research/thermal-ring-expansion-2sulfonylimidoyl1phthalimidoaziridines-nsulfonylimidazoles
U2 - 10.1002/ejoc.201701806
DO - 10.1002/ejoc.201701806
M3 - Article
VL - 2018
SP - 1634
EP - 1645
JO - European Journal of Organic Chemistry
JF - European Journal of Organic Chemistry
SN - 1434-193X
IS - 14
ER -
ID: 35787330