В статье рассматриваются два основных способа интерпретации свободы в русской философской культуре ХХ века: 1) через концептуализацию позитивного содержания свободы, в результате чего она превращается в понятие, элемент философской доктрины; 2) через отрицание любого позитивного содержания, что привело к отождествлению свободы с необходимостью. Доказывается тезис о том, что оба эти способа рассмотрения свободы не позволили реальной проблеме свободы стать предметом философского исследования в России. Анализируя концепции свободы, созданные как религиозными, так и советскими философами, автор показывает, что, несмотря на принципиальное различие их позиций, все они пытались сделать одно и то же, то есть интерпретировать свободу как необходимость. Это объясняется, по мнению автора, тем, что и религиозно-православная, и марксистско-советская философские традиции в России ориентировались на создание генерализирующих дискурсов, структура которых изначально исключает возможность тематизации свободы.