Полифторароматические производные серы и селена представляют собой полифункциональные доноры нековалентных взаимодействий, способные как к сигма- так и к пи-дырочным взаимодействиям. Изменяя заместители в полифторароматических группах, можно настраивать глубину сигма- и пи-дырок. Ещё одним инструментом для изменения величины сигма-дырки на атоме халькогена – это изменение его степени окисления. В рамках настоящего исследования создана методика синтеза полифторароматических сульфидов и селенидов, а также соответствующих оксидов на их основе. Получена серия их аддуктов с различными азот-содержащими нуклеофилами. Экспериментальное и теоретическое полученных структур методами РСА и функционала плотности (DFT) выявило наличие нековалентных взаимодействий с участием атома халькогена.