При взаимодействии 1-пиразолинов, включенных в систему бицикло[3.3.0]окт-2-ена, с галогенами характер образующихся продуктов реакции зависит от заместителя (R1) в положении 1: при R1 = Аг образуются 6-хлор-3-азабицикло[3.1.0]гексаны, при R1 = Н или Me образуются 2-хлор- или 4-хлор-2,3,7-триазабицикло[3.3.0]окт-2-ены, при термолизе которых получены соответствующие 6-хлор-3-азабицикло[3.1.0]гексаны. Взаимодействие 1-пиразолинов, включенных в систему спиро[4.4]нон-1-ена, с хлором приводит к 3-хлор-1,2,7-триазаспиро[4.4]нон-1-енам, при термолизе которых получены 1-хлор-5-азаспиро[2.4]гептаны.