В статье рассматривается отношение писательницы и журналистки С. И. Смирновой-Сазоновой к «Союзу 17 октября» и его лидерам в период Первой российской революции. Особое внимание уделяется взаимоотношениям Смирновой-Сазоновой с лидером октябристов А. И. Гучковым. В научный оборот вводятся фрагменты из неопубликованного дневника писательницы за 1905–1907 годы, публикации Смирновой-Сазоновой, выходившие в рассматриваемый период в газетах «Новое время», «Голос Москвы» и отдельными брошюрами, а также письма Гучкова к журналистке, отложившиеся в фонде Института русской литературы Российской академии наук. По материалам дневника Смирновой-Сазоновой реконструируется история ее кратковременного сотрудничества с октябристами, показываются причины последовавшего затем разочарования консервативной журналистки в лидерах «Союза 17 октября». Отмечается, что, первоначально отнеся октябристов к правому и даже черносотенному лагерю, Смирнова-Сазонова к концу Первой российской революции изменила свое мнение о них. Придерживаясь умеренно правых политических воззрений, симпатизируя контрреволюционным русским партиям, известная писательница пришла к разочаровавшему ее выводу, что лидеры октябристов свернули с правого пути, дали крен влево и стали превращаться в либерально-оппозиционную партию.