В докладе на материале памятников XV–XVII вв. рассматриваются грамматические и синтаксические особенности нового для того исторического периода союза макар, который затем в современном болгарском языке принял на себя функции основного уступительного союза. Исследуемый материал представляет собой сплошную выборку контекстов из Влахо-болгарских грамот и двух новоболгарских дамаскинов, расположенных на электронном ресурсе «Исторически корпус на българския език» (http://histdict.uni-sofi a.bg/ textcorpus/list). Основное внимание уделяется структуре и семантике уступительных союзов в разных памятниках, а также отличиям оформления предикативных и непредикативных уступительных сегментов.