В статье рассматриваются контекстно-дискурсивные факторы развития модальных значений среднеанглийского глагола "may / mighte". За отправную точку проявления деонтических и эпистемических смыслов принимается контекстное переосмысление его динамических значений. Исследование, проведенное на материале "Кентерберийских рассказов" Дж. Чосера, показало, что одним из ключевых прагматических факторов семантического развития "may / mighte" является контекстная субъектификация.