Статья посвящена исследованию так называемого «пизанского вопроса» в политике Флоренции на рубеже XV-XVI вв. Актуальность темы связана с важностью тенденции в современной науке рассматривать историю международных отношений и войн, а также с интересом к Никколо Макиавелли как к дипломату. В статье рассматриваются факты, связанные с дипломатической деятельностью Макиавелли периода 1499-1500 гг. Автор приходит к выводу о важной роли Макиавелли в решение Флоренцией «пизанского вопроса».