Раскрытие трехзвенного кольца в гетероциклических системах, содержащих дихлорзамещен-ный азиридиновый цикл, конденсированный с 8-звенными O,N- или S,N-гетероциклами, сопрово-ждается трансаннулярными реакциями с участием эндоциклических атомов кислорода или се-ры, ведущими в зависимости от условий к образованию производных 1,4-бензоксазина (бензотиазина) или 1,3-бензоксазола (бензотиазола). На основе найденных превращений предло-жены методы синтеза новых гетероциклических систем - производных 2,3,4,4а-тетрагидро-1Н-пиридо[3,2-b][1,4]бензоксазинов (бензотиазинов) в домино- или последовательном режимах, а также пирролидинилзамещенных 1,3-бензоксазолов (бензотиазолов).