В статье рассматривается дипломатический диалог Флорентийской республики с герцогом Валентинуа Чезаре Борджиа, осуществлявшийся в ходе Итальянских войн посредством миссий республики к герцогу, исполнителем которых был Никколо Макиавелли. Актуальность рассмотрения данной проблемы обусловлена интересом современной науки как к процессу Итальянских войн в истории международных отношений, так и к дипломатической деятельности Макиавелли. Целью статьи является определение влияния взаимоотношений Флоренции с режимом Чезаре Борджиа в 1502-1503 гг. на политику республики в войнах на Апеннинах, а также выявление фактической роли Никколо Макиавелли в регулировании этого дипломатического процесса. В результате исследования, сделаны выводы об укреплении Флоренцией курса вооружённого нейтралитета в Итальянских войнах после 1503 г., сформированном благодаря успешному анализу Макиавелли политики Борджиа, а также о росте влияния самого Макиавелли на дипломатию Флоренции на основании подобного успеха.
