В русском изобразительном искусстве XVIII века до сложения академического исторического жанра тема истории находила выражение в разных формах, в том числе в уподоблениях царствующего монарха его предшественникам. Историческое лицо воспринималось как аллегория — воплощение определенного качества или понятия. Одним из устойчивых случаев таких сопоставлений, до сих пор не удостоенных специального изучения, является пара Петр Великий — Иван Грозный. В настоящей статье на материале малоизвестных произведений разных видов и жанров искусства рассматривается его бытование и эволюция на протяжении XVIII века во взаимосвязи с государственной идеологией и литературой.