В статье анализируются общие и специальные антиуклонительные правила национального и международного права. Авторы исследуют соотношение общего и специальных антиуклонительных правил, установленных в российском налоговом законодательстве, а также определяют место судебных доктрин и официальных толкований законодательных антиуклонительных норм в механизме правоприменения. С учетом множественности правовых предписаний, судебных позиций и актов разъяснительного характера разрабатывается последовательность применения правовых положений при разрешении судебных споров. Устанавливается соотношение международных антиуклонительных правил с правилами российского налогового законодательства с указанием на главенствующую роль положений Конституции РФ и правовых позиций Конституционного Суда РФ в системе антиуклонительных предписаний, включая международные договоры. Предлагаются система и иерархия антиуклонительных норм. Особое внимание уделяется исследованию принципа защиты налогоплательщиками своих законных ожиданий как гарантии обеспечения частного интереса в сфере налоговых отношений. Реализация налогоплательщиками права на защиту своих законных ожиданий рассматривается в контексте получения ими обоснованной налоговой выгоды. Проводится исследование методов расчета налога, включая расчетный метод, используемых для определения размера налоговой выгоды, в условиях защиты налогоплательщиками своих законных ожиданий снижения размера налогового бремени. Делается вывод о необходимости законодательного признания за налогоплательщиком права на самостоятельное применение им расчетного метода исчисления налога, особенно в условиях непредвиденных обстоятельств. Поддерживается подход судебной практики, согласно которому защита имущественных налоговых последствий, ожидаемых в результате совершенных сделок, может осуществляться в судебном порядке, исходя из первоначальных законных ожиданий, несмотря на исполнение налогоплательщиком предписаний налогового органа по уплате недоимки, пеней и штрафов.