В настоящей научной статье представлена проблема оспаривания сделок должника, совершенных с целью причинения вреда имущественным правам кредиторов. Изучен предмет и объем доказывания при оспаривании таких сделок. Рассмотрена проблема соблюдения баланса интересов кредиторов и самого должника. Исследована проблематика наличия рисков в предпринимательской деятельности в призме неустойчивости гражданского оборота, ввиду возможности оспаривания широкого круга действий должника. Рассмотрен вопрос об определении объективных критериев оспаривания сделок, совершенных с целью причинения вреда кредиторам.