В статье рассматриваются некоторые дискуссионные вопросы относительной и абсолютной хронологии падения редуцированных гласных в древнерусских диалектах, а также особенности его фонологического механизма. Фонологическая теория и материал памятников письменности XII в. подтверждают гипотезу о фонологизации нового ѣ до полной утраты слабого редуцированного гласного в следующем слоге. На основании противопоставления в рукописях XIII–XIV вв. написаний с е, о и ь, ъ развивается концепция сравнительно позднего (после изменения сильных редуцированных в [е] и [о]) исчезновения редуцированных гласных из системы фонем. Понятие абсолютно слабой позиции, весьма неоднозначно оцениваемое в палеорусистике, рассмотрено в контексте гипотезы В.М. Маркова о неорганических редуцированных как спусковом крючке падения редуцированных гласных.