В статье рассматривается практически не затронутый как в отечественной, так и в зарубежной исследовательской литературе вопрос об интерпретациях феномена скуки в работах А. Шопенгауэра и М. Хайдеггера. При исследовании взглядов на природу феномена скуки А. Шопенгауэра в контексте его метафизического учения о воле как вещи в себе, а также интерпретацию скуки как фундаментального настроения, предложенную М. Хайдеггером, и проведении сравнительного анализа данных интерпретаций автор приходит к выводу о наличии очевидных сходств и историко-философских параллелей в трактовках феномена скуки, предложенных обоими мыслителями.