В статье на примере двух ярчайших художников советской культуры Михаила Булгакова и Андрея Тарковского анализируются исторические параллели между стратегиями выживания творческой интеллигенции в пореволюционные 20-е - 30-е годы и в так называемый период оттепели 60-х. В эти годы востребованы новаторство, разнообразие жанров и приёмов, индивидуальность. Вместе с тем, официальная идеология жёстко очерчивала границы «оригинальности», выстраивая иерархическую вертикаль Партия - Зритель - Автор. Показано, что общим для обоих периодов было ощущение динамики жизни, оптимизма, удивительной талантливости и веры в свои творческие силы. Культурный запрос в разные периоды ставит и разные задачи перед художниками, но отношения с идеологической «зоной» строятся по тем же законам иерархии и подцензурности. Общим местом в биографиях Булгакова и Тарковского становится попадание в списки несовпадающих с мейнстримом. В этом смысле, «Страсти по Андрею» в известной степени повторили судьбу булгаковских пьес. По отношению к обоим художникам действовали две разнонаправленные силы. С одной стороны, запрос времени выталкивал их на поверхность, нуждался в их творческой смелости и таланте. С другой стороны, увлечённость настоящим мешала учитывать идеологические границы, выход за пределы которых опасен. Выявлено, что доминирующей стратегией в меняющейся идеологической ситуации по отношению к яркой индивидуальности, творческой инициативе, новаторству были официальная «тишина» и негласный запрет. В обеих биографиях это проявилось в полной мере. В качестве итога утверждается, что и к Тарковскому и к Булгакову сегодня применимы такие определения, как легенда, образец ответственности, верности призванию, парадоксально счастливой творческой судьбы.