Изучена региоселективность циклизации Рихтера ряда 4-галоген-2-[(3,4,5 триметоксифенил)этинил]анилинов с целью получения триметоксибензоил-1H-индазолов - гетероаналогов комбретастатина. В водном ацетонитриле наряду с 1H-индазолами, продуктами 5-exo-dig-циклизации, зафиксировано образование циннолин-4(1H)-онов - продуктов 6-endo-dig-циклизации. В смеси ДМСО : H2O получаются исключительно 3-ароил-1H-индазолы. В случае 2-[(4-метоксифенил)этинил]-4-галогенанилинов, вне зависимости от используемого растворителя, реализуется 5-exo-dig-циклизация. В ряду синтезированных триметоксибензоил-1H-индазолов наибольшую цитотоксичность показал 5-хлорзамещенный аналог при отсутствии выраженной цитотоксичности для фторзамещенного индазола.