N-Пропаргилирование и катализируемое медью(I) азид-алкиновое циклоприсоединение как удобная стратегия направленной постсинтетической модификации производных 4-оксо-1,4-дигидроциннолина

Standard

N-Пропаргилирование и катализируемое медью(I) азид-алкиновое циклоприсоединение как удобная стратегия направленной постсинтетической модификации производных 4-оксо-1,4-дигидроциннолина. / Mikhaylov, Vladimir N.; Pavlov, Artem O.; Огороднов, Ярослав; Spiridonova, Dar’ya V.; Sorokoumov, Viktor N.; Balova, Irina A.

In: Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 56, No. 7, 01.07.2020, p. 915-922.

Research output: Contribution to journal › Article › peer-review

BibTeX

@article{3f6174e42f33478ca5d10e5c34e6bde5,

title = "N-Пропаргилирование и катализируемое медью(I) азид-алкиновое циклоприсоединение как удобная стратегия направленной постсинтетической модификации производных 4-оксо-1,4-дигидроциннолина",

abstract = "Для постсинтетической модификации производных 4-оксо-1,4-дигидроциннолина – перспективных ингибиторов протеинтирозинфосфатазы 1В – использована последовательность реакций пропаргилирования и катализируемого медью(I) азидалкинового циклоприсоединения. Пропаргилирование 4-оксо-1,4-дигидроциннолинов пропаргилбромидом в присутствииразличных оснований проходит региоселективно по атому N-1 циннолинона. В ходе реакции циклоприсоединения N-пропаргилциннолинонов и бензилазида обнаружена высокая каталитическая активность N-гетероциклического карбенового комплексамеди(I) [(IMes)Cu(Br,I)] в сравнении с [(IMes)CuCl], [(IPr)Cu(Cl,Br,I)] и CuI.",

keywords = "N-гетероциклические карбеновые комплексы меди(I), анионный эффект, ингибиторы протеинтирозинфосфатазы 1В, катализируемое медью(I) азид-алкиновое циклоприсоединение, циклизация Рихтера, кросс-сочетание, anionic effect, copper(I) N-heterocyclic carbene complexes, copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, cross coupling, protein tyrosine phosphatase 1В inhibitors, von Richter cyclization, LEPTIN, PHOSPHATASE 1B, MECHANISM, CLICK CHEMISTRY, COMPLEXES, CINNOLINES, REACTIVITY, protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors, RESISTANCE, CYCLIZATION, CATALYSTS",

author = "Mikhaylov, {Vladimir N.} and Pavlov, {Artem O.} and Ярослав Огороднов and Spiridonova, {Dar{\textquoteright}ya V.} and Sorokoumov, {Viktor N.} and Balova, {Irina A.}",

year = "2020",

month = jul,

day = "1",

doi = "10.1007/s10593-020-02750-0",

language = "русский",

volume = "56",

pages = "915--922",

journal = "Chemistry of Heterocyclic Compounds",

issn = "0009-3122",

publisher = "Springer Nature",

number = "7",

}

RIS

TY - JOUR

T1 - N-Пропаргилирование и катализируемое медью(I) азид-алкиновое циклоприсоединение как удобная стратегия направленной постсинтетической модификации производных 4-оксо-1,4-дигидроциннолина

AU - Mikhaylov, Vladimir N.

AU - Pavlov, Artem O.

AU - Огороднов, Ярослав

AU - Spiridonova, Dar’ya V.

AU - Sorokoumov, Viktor N.

AU - Balova, Irina A.

PY - 2020/7/1

Y1 - 2020/7/1

N2 - Для постсинтетической модификации производных 4-оксо-1,4-дигидроциннолина – перспективных ингибиторов протеинтирозинфосфатазы 1В – использована последовательность реакций пропаргилирования и катализируемого медью(I) азидалкинового циклоприсоединения. Пропаргилирование 4-оксо-1,4-дигидроциннолинов пропаргилбромидом в присутствииразличных оснований проходит региоселективно по атому N-1 циннолинона. В ходе реакции циклоприсоединения N-пропаргилциннолинонов и бензилазида обнаружена высокая каталитическая активность N-гетероциклического карбенового комплексамеди(I) [(IMes)Cu(Br,I)] в сравнении с [(IMes)CuCl], [(IPr)Cu(Cl,Br,I)] и CuI.

AB - Для постсинтетической модификации производных 4-оксо-1,4-дигидроциннолина – перспективных ингибиторов протеинтирозинфосфатазы 1В – использована последовательность реакций пропаргилирования и катализируемого медью(I) азидалкинового циклоприсоединения. Пропаргилирование 4-оксо-1,4-дигидроциннолинов пропаргилбромидом в присутствииразличных оснований проходит региоселективно по атому N-1 циннолинона. В ходе реакции циклоприсоединения N-пропаргилциннолинонов и бензилазида обнаружена высокая каталитическая активность N-гетероциклического карбенового комплексамеди(I) [(IMes)Cu(Br,I)] в сравнении с [(IMes)CuCl], [(IPr)Cu(Cl,Br,I)] и CuI.

KW - N-гетероциклические карбеновые комплексы меди(I)

KW - анионный эффект

KW - ингибиторы протеинтирозинфосфатазы 1В

KW - катализируемое медью(I) азид-алкиновое циклоприсоединение

KW - циклизация Рихтера

KW - кросс-сочетание

KW - anionic effect

KW - copper(I) N-heterocyclic carbene complexes

KW - copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition

KW - cross coupling

KW - protein tyrosine phosphatase 1В inhibitors

KW - von Richter cyclization

KW - LEPTIN

KW - PHOSPHATASE 1B

KW - MECHANISM

KW - CLICK CHEMISTRY

KW - COMPLEXES

KW - CINNOLINES

KW - REACTIVITY

KW - protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

KW - RESISTANCE

KW - CYCLIZATION

KW - CATALYSTS

UR - http://www.scopus.com/inward/record.url?scp=85089752448&partnerID=8YFLogxK

UR - https://www.mendeley.com/catalogue/7c3a3f29-e1b4-3f58-8d60-b0cba517ea83/

U2 - 10.1007/s10593-020-02750-0

DO - 10.1007/s10593-020-02750-0

M3 - статья

AN - SCOPUS:85089752448

VL - 56

SP - 915

EP - 922

JO - Chemistry of Heterocyclic Compounds

JF - Chemistry of Heterocyclic Compounds

SN - 0009-3122

IS - 7

ER -

ID: 61956026

Standard

Harvard

APA

Vancouver

Author

BibTeX

RIS