В результате анализа продуктов окисления алкилфенолов (орто-, мета, пара-крезолов и 4-изопропилфенола) хлоридом железа(III) в водных растворах методом ВЭЖХ с ионизацией электрораспылением и масс-спектрометрическим детектированием с регистрацией отрицательно заряженных ионов установлено, что основные продукты образуются путем нуклеофильного присоединения исходных алкилфенолов к промежуточно образующимся реакционноспособным интермедиатам – хинонметидам. Получающиеся аддукты способны к дальнейшему окислению, что в результате нескольких циклов окисления/присоединения приводит к появлению серий соединений с молекулярными массами, принадлежащими последовательностям значений 108, 214, 320, 426, 536, 638, … для крезолов и 136, 270, 404, 538, 672, … в случае 4-изопропилфенола. Отмечены аналогии таких процессов с окислением алкилфенолов кислородом воздуха в водных растворах и с их электрохимическим окислением, которое приводит к образованию димерных и олигомерных продуктов.
Original languageRussian
Pages (from-to)691-702
JournalЖУРНАЛ АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Volume74
Issue number9
StatePublished - Sep 2019

ID: 48586179