Внешнеторговые связи России в 2010-е гг. развивались в условиях различных геополитических вызовов, которые привели к кардинальной трансформации объемов и географии экспортно-импортных операций, в том числе в продовольственном секторе. Эмбарго 2014 г. спровоцировало активизацию политики импортозамещения в агропромышленном комплексе России. Величина импортной составляющей на продовольственном рынке, базовый уровень развития сельского хозяйства и производства продуктов питания, уровень диверсификации и локализации сырьевых связей предприятий выступили дифференцирующими факторами во влиянии новых внешних вызовов на продовольственную безопасность регионов. Калининградская область представляет особый интерес для исследования трансформации продовольственной безопасности с учетом эксклавного положения, невысокого уровня развития сельского хозяйства еще десятилетие назад, тесных экспортно-импортных связей с европейскими странами до 2014 г. В работе проводится расчет показателей продовольственной безопасности, анализируются территориально-отраслевые сдвиги в сельском хозяйстве и производстве продуктов питания и оцениваются изменения импортной составляющей на рынке продовольствия Калининградской области. Используются данные федеральной службы государственной статистики, Калининградской областной таможни, а также результаты экспертных интервью и визуальных наблюдений, проведенных авторами в августе 2020 г. Выявлено, что трансформация продовольственной безопасности Калининградской области, с одной стороны, отражала общероссийские тренды, с другой – имела уникальные черты. Последние были характерны для изменений в продовольственной независимости региона. Ее повышение было связано со стремительными темпами роста сельского хозяйства с высокой отдачей от государственной поддержки. Кроме того, наблюдалось сравнительно дисперсное распространение ключевых центров сельскохозяйственного производства, нетипичное для многих регионов «материковой» России. Бенефициарами открывшихся после продовольственного эмбарго 2014 г. свободных ниш на рынке, как и на большей части территории России, выступили крупные холдинги, но многие из них, в отличие от расположенных во внутренних районах страны, довольно остро переживали разрывы сырьевых связей.