В статье впервые устанавливаются достоверные источниковые основания даты рождения Сильвестра Феодосиевича Щедрина. Анализируется историография точек зрения различных исследователей на факты биографии художника. Наиболее яркие в творческом отношении представители Щедриных встраиваются в проект генеалогического древа рода. Новые материалы, обнаруженные в федеральных и региональных архивных хранилищах, используются как инструмент для выяснения многообразных связей семьи с кругом художников Императорской Академии художеств, в частности с семейством Ивана Петровича Мартоса. По вновь обнаруженным материалам к генеалогическому древу добавлены неизвестные московские родственники семейства Пеше. Впервые подробно рассмотрена история матримониальных отношений Федоса Щедрина и Марии Петровны Пеше. Обнаруженные в переписке Екатерины II с Ф. М. Гриммом сведения о причастности Ф. Ф. Щедрина к формированию коллекции камей для Императрицы и весьма возможном его участии в приобретении и доставке в Петербург библиотеки Дидро использованы в статье для прояснения фактов биографии мастера во второй половине 80-х годов XVIII в., неизвестных ранее. На основании найденных в РГИА формулярных списков Федоса Щедрина, зафиксировавших его работу по созданию скульптурных портретов императрицы, подтверждена близость скульптора к императорскому двору и еще одна его работа введена в научный оборот.