Статья посвящена внешнеполитическому аспекту евроинтеграции Республики Северная Македония. Основное внимание в рамках статьи уделяется не только взаимодействию официальных Скопье и Брюсселя, но и проблеме регионального измерения интеграционных процессов. Рассмотрены три основных региональных вызова для Македонии: греко-македонский спор о государственном наименовании, так называемый болгаро-македонский языковой конфликт и вопрос прав и притязаний албанской общины страны, не только затрагивающий внутриполитическую жизнь страны, но и серьезно влияющий на ее взаимодействие с соседними Албанией, так называемой Республикой Косово, Сербией и Черногорией. В ходе проведенного исследования проанализированы основные противоречия сторон, выделены этапы интеграционного процесса Македонии по отношению к НАТО и ЕС, а также дан прогноз относительно перспектив Скопье покинуть десятку претендентов и стать полноправным членом ЕС. Источниками исследования выступили статистические данные, официальные документы ЕС, Македонии и стран Балканского региона, а также официальные заявления дипломатов, политиков и общественных деятелей указанных стран. В работе рассмотрены аналитические работы ведущих политиков и экспертов Македонии, равно как и Балканского региона и иных стран на македонском, албанском, английском и болгарском языках. По итогам исследования мы пришли к выводу, что в будущем одинаково вероятны как успешное разрешение уже имеющихся конфликтов в случае новой фокусировки Брюсселя на проблемах Западных Балкан и замораживание уже имеющихся противоречий, так и, при определенных обстоятельствах, возобновление кажущихся затихшими войн памяти, как это случилось с языковым конфликтом в македоно-болгарских отношениях, в случае утраты Брюсселем интереса к региональным проблемам.