В статье приведен сопряженный анализ условий жизни и субъективного благополучия населения Калининградской области, характеризующихся усилением роли границы как разделительного маркера на фоне еще недавно интенсивных трансграничных взаимодействий. Исследование основано на сравнении социальноэкономических показателей соседних приграничных районов России, Польши и Литвы с количественными (репрезентативный опрос) и качественными данными (открытые групповые дискуссии и полуструктурированные интервью), полученными авторами в ходе исследований в Калининградской области в 2020–2021 гг. Показано, что субъективное благополучие и сравнение собственного уровня жизни с достигнутым в соседних Польше и Литве определяются социально-экономической поляризацией области и неоднородностью калининградского социума, в том числе различиями в образе жизни, мобильности и активности жителей. Выявлен дисбаланс между относительным материальным благополучием жителей эксклава и их плохим социальным самочувствием, вызванным в том числе неблагоприятным сравнением себя с соседними странами ЕС. Различия через границу оцениваются в первую очередь через призму общего восхищения Европой, зависти благам и комфорту несмотря на то, что большинство респондентов оказываются незнакомыми с реалиями жизни по ту сторону границы. В то же время основными референтами неблагоприятных сравнений становятся не только соседи, но и наиболее обеспеченные успешные группы населения области.