Research output: Contribution to journal › Article › peer-review
О моделировании механизма образования димерных продуктов окисления флавоноидов. / Зенкевич, Игорь Георгиевич; Пушкарева, Татьяна Ивановна.
In: ХИМИЯ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ, No. 3, 2018, p. 185-197.Research output: Contribution to journal › Article › peer-review
}
TY - JOUR
T1 - О моделировании механизма образования димерных продуктов окисления флавоноидов
AU - Зенкевич, Игорь Георгиевич
AU - Пушкарева, Татьяна Ивановна
PY - 2018
Y1 - 2018
N2 - Для объяснения образования димерных продуктов, часто обнаруживаемых при окислении природных флавоноидов (в том числе наиболее распространенного из них - кверцетина) даже в разбавленных водных растворах, рассмотрено свободнорадикальное и электрохимическое окисление более простого субстрата - 4-изопропилфенола. Показано, что продукты этих процессов согласуются с промежуточным образованием хинонметидного интермедиата. Образование аналогичных интермедиатов возможно и при окислении флавоноидов. Основным химическим свойством хинонметидов является сопряженное присоединение различных нуклеофильных реагентов, в том числе воды и исходных фенольных соединений, что и объясняет образование димерных продуктов окисления как 4-изопропилфенола, так и флавоноидов. Для идентификации продуктов окисления 4-изопропилфенола использован метод ВЭЖХ-МС-МС (массовые числа основных сигналов масс-спектров) в сочетании с оценкой факторов гидрофобности и оценкой энергий основных состояний предполагаемых продуктов реакции.
AB - Для объяснения образования димерных продуктов, часто обнаруживаемых при окислении природных флавоноидов (в том числе наиболее распространенного из них - кверцетина) даже в разбавленных водных растворах, рассмотрено свободнорадикальное и электрохимическое окисление более простого субстрата - 4-изопропилфенола. Показано, что продукты этих процессов согласуются с промежуточным образованием хинонметидного интермедиата. Образование аналогичных интермедиатов возможно и при окислении флавоноидов. Основным химическим свойством хинонметидов является сопряженное присоединение различных нуклеофильных реагентов, в том числе воды и исходных фенольных соединений, что и объясняет образование димерных продуктов окисления как 4-изопропилфенола, так и флавоноидов. Для идентификации продуктов окисления 4-изопропилфенола использован метод ВЭЖХ-МС-МС (массовые числа основных сигналов масс-спектров) в сочетании с оценкой факторов гидрофобности и оценкой энергий основных состояний предполагаемых продуктов реакции.
UR - https://www.elibrary.ru/item.asp?id=35648092
M3 - статья
SP - 185
EP - 197
JO - ХИМИЯ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ
JF - ХИМИЯ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ
SN - 1029-5151
IS - 3
ER -
ID: 34723699