В статье представлено пилотное исследование по выявлению факторов развития регионального рынка корпоративного добровольного медицинского страхования на примере Санкт-Петербурга в период с 2015 по 2018 г. На основе обзора работ российских и зарубежных авторов, а также анализа международного опыта идентифицированы ключевые факторы, оказывающие влияние на функционирование рынка корпоративного добровольного медицинского страхования, в том числе экономическое развитие региона, демографическая ситуация, изменения на рынке труда, доступность медицинской помощи и личностные характеристики застрахованных. Результаты количественного моделирования показали, что на рынок корпоративного добровольного медицинского страхования Санкт-Петербурга воздействуют факторы, связанные с уровнем экономического развития региона и состоянием рынка труда. Значимыми оказались среднедушевые доходы населения, уровень безработицы, а также индекс цен и тарифов на платные медицинские услуги. Кроме того, проведен качественный анализ спроса на корпоративное добровольное медицинское страхование. Анализ структурированного опроса руководителей российских и международных компаний позволил подтвердить следующие предположения: полисы добровольного медицинского страхования чаще предлагаются сотрудникам крупных и средних компаний, ведущих свою деятельность преимущественно в Москве и Московской области, по сравнению с теми, основное количество сотрудников которых работает в Санкт-Петербурге и Ленинградской области; международные компании в большей степени склонны предоставлять полисы добровольного медицинского страхования своим сотрудникам, чем российские. В результате проведенного исследования даются практические рекомендации заинтересованным сторонам - органам власти, страховщикам и работодателям.