А. П. Чехов известен как классик русской литературы, но современные исследования обращаются к изучению философии Чехова. Основной фокус таких исследований сконцентрирован на анализе философского содержания литературного творчества великого писателя. Настоящее исследование переносит внимание на письма автора: важно понять, что он думал о философии и каким он видел образ философа. Это позволит уточнить имеющиеся подходы к изучению А. П. Чехова как мыслителя. В статье проанализированы тексты писем А. П. Чехова, выявлен контекст употребления концепта «философ» и описаны основные черты философа в представлении А. П. Чехова. Полученные результаты соотнесены с существующими концепциями, основанными на анализе произведений писателя и драматурга. Лень, бедность, эксцентричность, спокойствие перед лицом невзгод - черты, формирующие собирательный образ философа, похожего на античного киника или стоика. Эти черты вызывают у А. П. Чехова преимущественно ироничное отношение, которое отражено в шуточной интонации писем и в целом совпадает с идеями его произведений. Писатель не отождествляет себя с философом, хотя живо интересуется современными ему философскими идеями и размышляет о них через литературное творчество. Автор полагает, что А. П. Чехов не позиционирует себя как философ, он «философствующий писатель», продолжатель великой традиции русской литературы, заложенной его предшественниками, такими как А. И. Герцен, В. Г. Белинский, Ф. М. Достоевский, Л. Н. Толстой.