Research output: Contribution to journal › Article › peer-review
Реакция Рихтера в синтезе аналогов комбретастатина. / Бабушкина, Анастасия Андреевна; Михайлов, Владимир Николаевич; Огурцова, Анна Дмитриевна; Бунев, Александр Сиясатович; Сорокоумов, Виктор Николаевич; Балова, Ирина Анатольевна.
In: ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, Vol. 72, No. 4, 2023, p. 1012-1022.Research output: Contribution to journal › Article › peer-review
}
TY - JOUR
T1 - Реакция Рихтера в синтезе аналогов комбретастатина
AU - Бабушкина, Анастасия Андреевна
AU - Михайлов, Владимир Николаевич
AU - Огурцова, Анна Дмитриевна
AU - Бунев, Александр Сиясатович
AU - Сорокоумов, Виктор Николаевич
AU - Балова, Ирина Анатольевна
PY - 2023
Y1 - 2023
N2 - Изучена региоселективность циклизации Рихтера ряда 4-галоген-2-[(3,4,5 триметоксифенил)этинил]анилинов с целью получения триметоксибензоил-1H-индазолов - гетероаналогов комбретастатина. В водном ацетонитриле наряду с 1H-индазолами, продуктами 5-exo-dig-циклизации, зафиксировано образование циннолин-4(1H)-онов - продуктов 6-endo-dig-циклизации. В смеси ДМСО : H2O получаются исключительно 3-ароил-1H-индазолы. В случае 2-[(4-метоксифенил)этинил]-4-галогенанилинов, вне зависимости от используемого растворителя, реализуется 5-exo-dig-циклизация. В ряду синтезированных триметоксибензоил-1H-индазолов наибольшую цитотоксичность показал 5-хлорзамещенный аналог при отсутствии выраженной цитотоксичности для фторзамещенного индазола.
AB - Изучена региоселективность циклизации Рихтера ряда 4-галоген-2-[(3,4,5 триметоксифенил)этинил]анилинов с целью получения триметоксибензоил-1H-индазолов - гетероаналогов комбретастатина. В водном ацетонитриле наряду с 1H-индазолами, продуктами 5-exo-dig-циклизации, зафиксировано образование циннолин-4(1H)-онов - продуктов 6-endo-dig-циклизации. В смеси ДМСО : H2O получаются исключительно 3-ароил-1H-индазолы. В случае 2-[(4-метоксифенил)этинил]-4-галогенанилинов, вне зависимости от используемого растворителя, реализуется 5-exo-dig-циклизация. В ряду синтезированных триметоксибензоил-1H-индазолов наибольшую цитотоксичность показал 5-хлорзамещенный аналог при отсутствии выраженной цитотоксичности для фторзамещенного индазола.
KW - о-этиниланилины
KW - гетероциклы
KW - циклизация Рихтера
KW - 1H-индазол
KW - циннолин-4(1H)-он
KW - антитубулиновая активность
KW - O-ETHYNYLANILINES
KW - heterocycles
KW - The Richter cyclization
KW - 1H-INDAZOLE
KW - CINNOLIN-4(1H)-ONE
KW - ANTITUBULIN ACTIVITY
UR - https://elibrary.ru/item.asp?id=50771229
M3 - статья
VL - 72
SP - 1012
EP - 1022
JO - ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ
JF - ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ
SN - 0002-3353
IS - 4
ER -
ID: 104718799