Standard

Harvard

APA

Vancouver

Author

BibTeX

@article{2590a2de124f48bbaf15e4b2c7ff78b1,
title = "Реакция Рихтера в синтезе аналогов комбретастатина",
abstract = "Изучена региоселективность циклизации Рихтера ряда 4-галоген-2-[(3,4,5 триметоксифенил)этинил]анилинов с целью получения триметоксибензоил-1H-индазолов - гетероаналогов комбретастатина. В водном ацетонитриле наряду с 1H-индазолами, продуктами 5-exo-dig-циклизации, зафиксировано образование циннолин-4(1H)-онов - продуктов 6-endo-dig-циклизации. В смеси ДМСО : H2O получаются исключительно 3-ароил-1H-индазолы. В случае 2-[(4-метоксифенил)этинил]-4-галогенанилинов, вне зависимости от используемого растворителя, реализуется 5-exo-dig-циклизация. В ряду синтезированных триметоксибензоил-1H-индазолов наибольшую цитотоксичность показал 5-хлорзамещенный аналог при отсутствии выраженной цитотоксичности для фторзамещенного индазола.",
keywords = "о-этиниланилины, гетероциклы, циклизация Рихтера, 1H-индазол, циннолин-4(1H)-он, антитубулиновая активность, O-ETHYNYLANILINES, heterocycles, The Richter cyclization, 1H-INDAZOLE, CINNOLIN-4(1H)-ONE, ANTITUBULIN ACTIVITY",
author = "Бабушкина, {Анастасия Андреевна} and Михайлов, {Владимир Николаевич} and Огурцова, {Анна Дмитриевна} and Бунев, {Александр Сиясатович} and Сорокоумов, {Виктор Николаевич} and Балова, {Ирина Анатольевна}",
year = "2023",
language = "русский",
volume = "72",
pages = "1012--1022",
journal = "ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ",
issn = "0002-3353",
publisher = "Издательство журнала {"}Известия Академии наук. Серия химическая{"}",
number = "4",

}

RIS

TY - JOUR

T1 - Реакция Рихтера в синтезе аналогов комбретастатина

AU - Бабушкина, Анастасия Андреевна

AU - Михайлов, Владимир Николаевич

AU - Огурцова, Анна Дмитриевна

AU - Бунев, Александр Сиясатович

AU - Сорокоумов, Виктор Николаевич

AU - Балова, Ирина Анатольевна

PY - 2023

Y1 - 2023

N2 - Изучена региоселективность циклизации Рихтера ряда 4-галоген-2-[(3,4,5 триметоксифенил)этинил]анилинов с целью получения триметоксибензоил-1H-индазолов - гетероаналогов комбретастатина. В водном ацетонитриле наряду с 1H-индазолами, продуктами 5-exo-dig-циклизации, зафиксировано образование циннолин-4(1H)-онов - продуктов 6-endo-dig-циклизации. В смеси ДМСО : H2O получаются исключительно 3-ароил-1H-индазолы. В случае 2-[(4-метоксифенил)этинил]-4-галогенанилинов, вне зависимости от используемого растворителя, реализуется 5-exo-dig-циклизация. В ряду синтезированных триметоксибензоил-1H-индазолов наибольшую цитотоксичность показал 5-хлорзамещенный аналог при отсутствии выраженной цитотоксичности для фторзамещенного индазола.

AB - Изучена региоселективность циклизации Рихтера ряда 4-галоген-2-[(3,4,5 триметоксифенил)этинил]анилинов с целью получения триметоксибензоил-1H-индазолов - гетероаналогов комбретастатина. В водном ацетонитриле наряду с 1H-индазолами, продуктами 5-exo-dig-циклизации, зафиксировано образование циннолин-4(1H)-онов - продуктов 6-endo-dig-циклизации. В смеси ДМСО : H2O получаются исключительно 3-ароил-1H-индазолы. В случае 2-[(4-метоксифенил)этинил]-4-галогенанилинов, вне зависимости от используемого растворителя, реализуется 5-exo-dig-циклизация. В ряду синтезированных триметоксибензоил-1H-индазолов наибольшую цитотоксичность показал 5-хлорзамещенный аналог при отсутствии выраженной цитотоксичности для фторзамещенного индазола.

KW - о-этиниланилины

KW - гетероциклы

KW - циклизация Рихтера

KW - 1H-индазол

KW - циннолин-4(1H)-он

KW - антитубулиновая активность

KW - O-ETHYNYLANILINES

KW - heterocycles

KW - The Richter cyclization

KW - 1H-INDAZOLE

KW - CINNOLIN-4(1H)-ONE

KW - ANTITUBULIN ACTIVITY

UR - https://elibrary.ru/item.asp?id=50771229

M3 - статья

VL - 72

SP - 1012

EP - 1022

JO - ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ

JF - ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК. СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ

SN - 0002-3353

IS - 4

ER -

ID: 104718799