Gold-Catalyzed Nitrene Transfer from Benzofuroxans to N-Allylynamides: Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hexanes

Результат исследований: Научные публикации в периодических изданияхстатьярецензирование

5 Цитирования (Scopus)

Аннотация

he gold-catalyzed reaction between benzofuroxans, functioning as nitrene transfer reagents, and N-allylynamides leads to 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines. This highly selective annulation proceeds smoothly under mild conditions (5 mol % Ph3PAuNTf2, PhCl, 60 °C) and exhibits high functional group tolerance (21 examples, ≤96% yields). The obtained cyclopropanated products represent a useful synthetic platform with an easily modulated substitution pattern as illustrated by their postmodifications. Intramolecular cyclopropanation of gold α-imino carbene intermediates is suggested as a key step of the catalytic cycle.
Язык оригиналаанглийский
Страницы (с-по)12964-12972
Число страниц9
ЖурналJournal of Organic Chemistry
Том86
Номер выпуска18
DOI
СостояниеОпубликовано - 17 сен 2021

Предметные области Scopus

  • Органическая химия

Fingerprint

Подробные сведения о темах исследования «Gold-Catalyzed Nitrene Transfer from Benzofuroxans to N-Allylynamides: Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hexanes». Вместе они формируют уникальный семантический отпечаток (fingerprint).

Цитировать