α-Diazo-β-oxosulfones as Partners in the Wolff 1,2,3-Triazole Synthesis and the Wolff Rearrangement in the Presence of Aromatic Amines

Alexander Safrygin, Dmitry Dar'in, Grigory Kantin, Mikhail Krasavin

    Результат исследований: Научные публикации в периодических изданияхстатьярецензирование

    7 Цитирования (Scopus)

    Аннотация

    The readily available α-diazo-β-oxosulfones have been employed, for the first time, in the Wolff cyclocondensation with aromatic amines promoted by 1.5-fold excess of TiCl4. The reaction was found to be general (as illustrated by 15 product examples) and resulted in moderate yields of medicinally relevant sulfonyl 1,2,3-triazoles. Excluding the Lewis acid promoter resulted in a clean and high-yielding formation of α-sulfonyl acetanilides resulting from the thermal Wolff rearrangement and trapping of the ketene intermediate with an aniline molecule.

    Язык оригиналаанглийский
    Страницы (с-по)4721-4724
    Число страниц4
    ЖурналEuropean Journal of Organic Chemistry
    Том2019
    Номер выпуска29
    DOI
    СостояниеОпубликовано - 7 авг 2019

    Предметные области Scopus

    • Физическая и теоретическая химия
    • Органическая химия

    Fingerprint Подробные сведения о темах исследования «α-Diazo-β-oxosulfones as Partners in the Wolff 1,2,3-Triazole Synthesis and the Wolff Rearrangement in the Presence of Aromatic Amines». Вместе они формируют уникальный семантический отпечаток (fingerprint).

    Цитировать