Разработка новых, максимально эффективных и дешевых методов построения скелета органических соединений – фундаментальная проблема органической химии, решение которой может найти применение в фармакологии, медицине, полимерной химии и других отраслях науки и производства. Особым направлением органической химии является синтез карбо- и гетероциклов, поскольку гетероциклические соединения обладают широким спектром доказанной биологической активности и входят в состав большого количества лекарственных препаратов.
В последние годы заметно возрос интерес к синтезу меченных органических соединений, в частности, содержащих дейтерий, поскольку введение дейтерия в молекулу органического вещества (замещение протия на дейтерий) систематически приводит к увеличению его метаболической стабильности. Данное свойство дейтерированных соединений позволило ввести в употребление деутетрабеназин (Deutetrabenazine, используется в США с 2017 года), гексадейтерированное производное тетрабеназина, применяющегося в системной терапии болезни Гентингтона (Huntington's disease) и дискинезии. Замещение протия на дейтерий в молекуле увеличило метаболическую стабильность, что привело к росту активности действующего вещества и позволило сократить частоту приема препарата.
Введение изотопной метки в соединение с известной биологической активностью представляется перспективным подходом к разработке новых фармацевтических препаратов, поскольку замещение основного изотопа на более тяжелый имеет доказанный эффект на метаболическую стабильность и влияет на активность действующего вещества лекарственного препарата. В данном проекте мы предлагаем осуществить введение изотопной метки в гетероциклическое ядро, что предполагает также модификацию ряда антибактериальных и противовирусных препаратов. Данная работа внесет вклад в общую органическую химию – будет детально изучена реакционная способность отдельных классов меченных органических соединений, в фармакологическую химию – будут получены меченные аналоги существующих фармацевтических препаратов, в полимерную химию – будут осуществлены синтезы меченных мономеров и исследован механизм их полимеризации.