В последние годы наметился значительный рост интереса к исследованию лекарственных свойств соединений в структуру которых входят циклы среднего размера (далее ЦСР) или макроциклы, что, в первую очередь, связано с обнаружением у данных систем улучшенной биодоступности, повышенной проницаемости через мембраны клеток и большей метаболической стабильности по сравнению с соответствующими линейными аналогами.
Несмотря на столь интересные, а порой и уникальные свойства, ЦСР и макроциклы остаются малоизученными в современной медицинской и биоорганической химии. В первую очередь, такой явный провал в области химического пространства, обусловлен существенными ограничениями и недостатками всех известных на сегодняшний день подходов к формированию данных молекулярных систем имеют. Так, протеканию реакций формирования ЦСР за счет простой циклизации линейных прекурсоров препятствует энтропийный фактор, а необходимость проведения данных превращений при высоком разбавлении делает их непригодными для масштабирования. В тоже время, основной недостаток реакций получения ЦСР и макроциклов основанных на фрагментации конденсированных систем, заключается в трудности и многостадийности синтетических схем получения исходных субстратов, а также в чрезвычайно малом количестве известных скаффолдов, способных к данному типу превращений.
В нашей научной группе была предложена и получила свое развитие методология формирования ЦСР и макроциклов в основе которой лежит реакция раскрытия гидратированного имидазолиновго фрагмента, входящего в состав конденсированных молекулярных систем. В данном проекте мы ставим перед собой целью развитие данного подхода за счет за счет разработки протоколов к негидролитической фрагментации имидазолинового цикла, что позволит существенно расширить молекулярное пространство синтетически доступных скаффолдов,  имеющих в своей структуре имидазолиновый фрагмент или его аналоги и способных за счет реакции фрагментации. С одной стороны, это позволит нам значительно обогатить область синтетически доступных ЦСР и макроциклов, относящихся к различным классам гетероциклических соединений и обладающих большим разнообразием молекулярной периферии. С другой - внесет  вклад в фундаментальную область химических знаний благодаря накоплению данных о закономерностях протекания реакций фрагментации конденсированных гетероциклических систем и их зависимости от структуры исходных субстратов. Кроме того, в результате выполнения биологической части проекта, мы получим данные о способности сульфонамидных производных ЦСР и макроциклов ингибировать ряд терапевтически релевантных  изоформ карбоангидразы человека, а также результаты исследования противомикробной активности ряда целевых систем, имеющих в своем составе нитрогетероциклический фрагмент.