В докладе с грамматической точки зрения рассматривается класс прагматических маркеров (ПМ) как особых функциональных единиц устного дискурса, отличающихся полной или частичной утратой грамматического значения. Обычно этому сопутствует ослабление или утрата еще и лексического значения, что выводит эти единицы за рамки привычных слов и привлекает внимание к их функциям в речи (прагматическому значению). Ставшие результатом процесса прагматикализации, подобные единицы все же сохраняют «память о своих корнях», что, с одной стороны, позволяет их систематизировать в целях научного описания не только прагматически, но и грамматически, а, с другой стороны, усложняет и само такое описание, и даже просто вычленение ПМ в тексте, чему активно «мешает» их омонимия с грамматическими прототипами. Такая омонимия «разрешается» лишь в контексте и фактически делает невозможным автоматическое аннотирование корпусного материала, а также порождает множество проблем в практике преподавания русского языка как иностранного или практике перевода русских художественных текстов, содержащих ПМ в речи персонажей, на другие языки.