Статья посвящена интерпретации феномена цифровизации через понятие «неопределенность». Основной целью работы является обоснование интерпретации процессов цифровизации как преодоления неопределенности. Понятие «неопределенность» автор трактует иерархически — от базового аспекта неопределенности (энтропии) до неопределенности высших уровней (неопределенность как вероятность, неопределенность как угроза, а также экзистенциальная неопределенность). Эта иерархия смыслов, по мнению автора, может стать неплохой моделью для прогнозирования мегатрендов цифровизации. Так, цифровизация первой волны, включающая поколения Web 1.0, Web 2.0 и Web 3.0, направлена на минимизацию информационной неопределенности, или энтропии. Данный этап цифровизации характеризуется усовершенствованием общедоступных и частных баз данных, системами поиска информации, технологиями хранения информации, а также способами передачи информации посредством электронной почты, социальных сетей, мессенджеров и пр. Следующие поколения в эпоху второй волны, вероятно, изменят характер своего развития по причине окончания оформления глобальной Сети, то есть наличия в системе значительного количества баз данных, а также средств обмена и передачи информации. Вторая волна предполагает усложнение цифрового пространства, предъявляющего новые требования к безопасности, наличие минимального цифрового «опыта», позволяющего делать более точные прогнозы, а также возникновение роботов, помогающих искать необходимую информацию и принимать решения. Этим обусловливается актуальность технологий распределенных реестров, больших данных, искусственного интеллекта, интернета вещей и других инноваций. Вторая волна цифровизации, вероятно, также охватит три поколения и продолжится, предположительно, до 2050-х годов.