Оксатиолены и оксатиины на основе реакций 2-диазо-1,3-дикетонов с ароматическими тиокетонами

А.В Иванов, А.А. Шахмин, Л.Л. Николаев В.А. Родина

Research output: Chapter in Book/Report/Conference proceedingArticle in an anthologyResearch

Abstract

Впервые установлено, что ациклические диазодикетоны уже при комнатной температуре реагируют с ароматическими тиокетонами, давая оксатиолены в результате тандемного процесса, включающего циклоприсоединение c образованием тиадиазола и последующее элиминирование азота. Наиболее активными тиокетонами в этой реакции оказались тиофлуоренон и тиобензофенон. Взаимодействие циклических диазодикетонов с тиокетонами протекает гораздо медленнее и обычно требует повышенной температуры (80°С и более). При этом диазодикетоны частично отщепляют азот и превращаются в 2-оксокетены (продукты перегруппировки Вольфа), которые, в свою очередь, тоже реагируют с тиокетонами, давая циклоаддукты – оксатииноны.
Original languageRussian
Title of host publicationIII-я Междунарадная конференция "Химия гетероциклических соединений" (КОСТ-2010)
PublisherПолиграфКвик
PagesУ26
ISBN (Print)978-5-4282-0003-4
StatePublished - 2010
Externally publishedYes

Cite this