Важнейшие результаты, полученные при реализации Проекта
1) Проведена оптимизация условий синтеза 2-арил-2-гетерилзамещенных азиридинов с тестированием различных соединений Cu(I), Cu(II), Co(II), Fe(III), Ni(II) и Au(I) в качестве катализаторов и осуществлен синтез широкого набора азиридин-содержащих ансамблей из предварительно полученных 14 3-кумаранонов и 16 азиринов в оптимизированных условиях при катализе Ni(hfacac)2, а также Ph3PAuNTf2.
2) Синтезирован бициклический азиридин на основе реакции Бюхнера азиридина с диазоацетильной группой.
3) На основании экспериментальных данных предложен механизм реакции образования азиридинов из 3-кумаранонов и азиринов, учитывающий различную диастереоселективность при катализе никелем(II) и золотом(I).
4) По оптимизированной методике для 3-кумаранонов были опробованы метил 3-гидроксибензо[b]тиофен-2-карбоксилаты и метил 3-гидрокси-1-метил-1H-индол-2-карбоксилат. В этих реакциях были получены конденсированные пирролы, пригодные для синтеза BODIPY-подобных структур. Из 2-гидрокси-1-метил-1H-индол-3-карбоксилат был получен индолсодержащий азиридин.
5) В каталитических реакциях 3-(п-толил)-2Н-азирина были протестированы 11 циклических енолов других гетероциклических рядов, однако, образования азиридинов в них зафиксировано не было.
6) Разработан метод синтеза 5-аминобутенолидов путем основно-каталитической реакции сложных эфиров и амидов 2-бром-2Н-азирин-2-карбоновой кислоты с арилуксусными кислотами. Найден способ управления региоселективностью реакции, которая кардинально меняется путем замены триэтиламина на поташ, что позволяет получать бутенолидсодержащие производные как α-, так и β-аминокислот с хорошими выходами.
7) На основании экспериментальных и расчетных данных предложен механизм реакции образования бутенолидов, который хорошо объясняет зависимость региоселективности реакции от природы используемого основания.
8) Исследована возможность синтеза бутенолидов и бициклических азиридинов на основе реакций: а) азиринкарбоновых кислот с метилбромацетатом б) азиринкарбальдегида с метилглицинатом.